Beyliğin kurucusu Demir Yaman Candar Bey, Oğuzların Kayı boyundandır. Beyliğin 8. beyi İsfendiyar Bey'den sonra (1392'den itibaren) itibaren hanedan İsfendiyaroğulları olarak anılmıştır. Beyliğin asıl adı Cândâroğulları Beyliği'dir. Fakat sonradan hanedana son hükümdarlarına göre Kızıl-Ahmedlular diyen tarihçiler de vardır.

Candaroğulları, devamlılık ve Osmanlılar'la son derece sıkı münasebetleri bakımından mühim bir beylik kurmuşlardır.1291-1461 arasında 170 yıl sürmüştür. Karamanoğulları'ndan sonra, Dulkadıroğulları ile beraber en devamlı Türkmen beyliği Candarlılar'dır. 1308'e kadar Selçuklular'a, 1335'e kadar İlhanlılar'a tabî olan Candaroğulları, bu tarihten 1383'e kadar 49 yıl istiklâl kazanmışlar, 1383'te Osmanoğlu I. Murad'a tabî olmuşlardır. 1392'den 1402 ye kadar 10 yıl, alelade Osmanlı valisi durumuna düşmüşler, Ankara felâketinden sonra tekrar istiklâl kazanmışlar, fakat 1413'te tekrar Osmanlı tâbiiyetine girmişler, 1417'de ve sonraki yıllarda bu tâbiiyet bağları gittikçe artmıştır.

1459-1461 arasında gene Osmanlı valisi vaziyetinde kalmışlardır. Osmanoğulları ile Candaroğulları'nın kanı o derece karışmıştır ki, Candaroğulları, nadiren Osmanlılar'a muhalif bir siyaset takip edebilmişler, ekseriya onlarla müttefiken hareket etmişler, birçok Candaroğlu doğrudan doğruya Osmanlı hizmetine girmiştir.

Beylik, Kastamonu, Sinop, Samsun, Çankırı, Zonguldak vilayetlerinde hüküm sürüyordu. Osmanlı sarayı ile sıkı bir akrabalık bağı kurmuşlardı. 1461'de Osmanlı Devleti'ne bağlandı.Türkiye Selçuklu Sultanı II. Gıyâseddîn Mes'ûd, taht mücâdeleleri sırasında Çobanoğullarının karıştığı bir savaşta esir düşmüş, fakat sonra kurtarılmıştı (1292). Sultan Mes'ûd, kurtarılması sırasında yararlığı görülen Şemseddîn Demir Yaman Candâr'a Kastamonu ve havalisini vermiş ve böylece bu beyliği kurulmuştu.

Ama bu hibe işe yaramadı çünkü bu sırada Çobanoğullarından Hüsâmeddîn Bey Kastamonu'yu elinde bulunduruyordu. Şemseddîn Yaman Candâr'ın yerine geçen oğlu Süleymân Paşa âni bir baskınla Kastamonu'ya sahip oldu. Daha sonra Sinop şehri de Candaroğulları topraklarına ilhak edildi (1322). Bir süre sonra taht mücadelesi sebebiyle beyliğin ikiye ayrıldığını görüyoruz. Osmanlıların yardımı ile Süleymân-şâh 1384'den itibaren Kastamonu'ya hâkim olmuş, rakibi Celâleddîn Bayezid ise Sinop'a çekilmek zorunda kalmıştı. II. Süleymân-şâh Osmanlılar ile dost geçindiyse de, bu dostluk Yıldırım Bayezid'in ilk yıllarına kadar devam etmiştir.

Yıldırım Bayezid, Anadolu'daki Türk birliğini sağlama yolundaki çalışmaları sırasında Candaroğulları topraklarına sahip olmuş, fakat Sinop'ta Candaoğulları Beyliğini devam ettirmiştir. İsfendiyar Bey Ankara savaşından (1402) sonra Timur'un hâkimiyetini tanıdı. Bunun karşılığında da eski Candaroğulları toprakları kendisine verildi, böylece Kastamonu'ya yeniden hâkim oldu.

Osmanlı şehzâdeleri arasındaki saltanat mücadelesi sırasında, tedbirli bir politika takip ederek, her defasında bu şehzâdelerden birisini destekledi. Bu mücadele sonunda duruma hâkim olan Çelebi Mehmed ile dost geçindi. Çelebi Mehmed'e Karaman ve Eflak seferlerinde oğlu Kasım Bey idaresinde yardımcı kuvvet verdi (1417).Fakat Kasım Bey geri dönmeyerek Çelebi Mehmed'den Candaroğullarına ait bazı yerlerin kendisine verilmesini istedi. Neticede Kasım Bey bu arzusuna kavuşmuş, İsfendiyar Bey de Osmanlılara tâbi olmuştu. Ancak Sultan II. Murad Osmanlı tahtına çıktığı zaman (1421) meydana gelen karışıklıklardan istifade eden İsfendiyar Bey oldu ve Kasım Bey'in elindeki toprakları ele geçirdi.II. Murad, şehzâde isyanları bastırıp duruma hâkim olduktan sonra İsfendiyar Bey üzerine yürüdü. İsfendiyar Bey yeniden Osmanlılara tâbi oldu (1423-4) ve bundan sonra da onlarla dost geçindi.

Candaroğulları Beyliği Fatih Sultan Mehmed devrine kadar varlığını sürdürdü. Fatih Trabzon seferi dönüşünde Kastamonu ve Sinop Osmanlı topraklarına katılarak Candaroğulları Beyliği'ne son verildi (1462).Candaroğulları beyleri çeşitli eserlerle ülkelerini imâr etmişlerdi. Bu devreden Kastamonu'da İbn Neccâr Câmii ve altı yapıdan ibaret bir külliye olan İsmail Bey İmâreti en önemli eserler olarak göze çarpmaktadır. Candaroğulları beyleri sanat adamlarını da himaye etmişler ve kendi adlarına çeşitli Türkçe eserler yazdırmışlardır. Candarlılardan İsmail Bey (1443-1461) "Hulviyât-ı Şâhî" isminde büyük bir eser yazmıştır.